József tiba di Boston namun mendapat tahu para pengupahnya memakan sebahagian besar upahan mereka. Beliau bertindak beredar ke Bandar Raya New York di mana beliau menyertai Rejimen Berkuda Lincoln yang mengupahnya sebanyak $200pada September 30.[5] Beliau berkhidmat dalam suatu pasukan diketuai Philip Sheridan yang turut dianggotai banyak imigran Jerman selama lapan bulan.

Pulitzer kembali ke bandar raya New York selepas tamatnya perang tersebut dalam keadaan sangat miskin. Beliau berpindah sehelai sepinggang ke kota St. Louis di negeri Missouri untuk memulakan kehidupan baharu. Beliau sukar mendapatkan pekerjaan tetap pada awalnya kerana badannya tidak kuat yang diperlukan untuk kerja-kerja buruh di kota tersebut. Beliau ada mendapat kerja sebagai seorang pelayan di sebuah restoran mewah namun dipecat kerana kecuaiannya. Sambil itu, beliau sering mengunjungi Perpustakaan Saudagar St. Louis (St. Louis Mercantile Library) untuk belajar sendiri berbahasa Inggeris.